1300 - 1956
In een akte uit 1340 wordt Groenendael voor het eerst genoemd. Groenendael is op dat moment eigendom van Enghelbertus van Beke, een voorzaat van de familie van Gruenendael, die jarenlang tot de elite van Hilvarenbeek behoorde.
Door de jaren heen gaat Groenendael 16 keer over in andere handen, totdat in 1837 Jacques Joseph Majoie, een kolonel uit het Franse leger van Napoleon het Kasteel koopt. Majoie is ontegenzeggelijk de heer van Groenendael. Met name over hem deden en doen tal van mythes en sterke verhalen de rondte.
In 1926 valt Groenendael tijdelijk in handen van speculanten en beleggers. Na onder andere een mislukt hotelavontuur wordt het uiteindelijk eigendom van Bart de Kanter, die het op een veiling voor 14.870 gulden verwerft. De stiefvader van De Kanter, Piet Vogels, zal er jarenlang wonen.
Op 8 september 1950 wordt Groenendael voor de op één na laatste maal verkocht aan de NV Brandverzekeringsmaatschappij Holland, die het omtovert tot vakantieverblijf voor eigen medewerkers. In 1956 besluit Philips Groenendael te kopen om er een internationaal conferentiecentrum te vestigen.